By Professor Dr. rer. nat. Dr. med. Walter Schunack, Dr. rer. nat. Klaus Mayer, Professor Dr. rer. nat. Manfred Haake (auth.)

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NH 3 HBr/ F 3 C- COOH; F 3 C- COOH; HF 22 2 Arzneistoffsynthese Aktivierung und Kondensation Die sich an die Schutzmaßnahmen anschließende Bildung der Peptid-Bindung stellt formal eine Wasserabspaltung zwischen Carboxyl- und Amin-Komponente dar, die in zwei Teilschritten verläuft. Im ersten Schritt wird die Carboxyl-Gruppe in ein energiereiches Derivat übergeführt. Diese Aktivierung erfolgt durch Einführung elektronenziehender Gruppen (A), die den Carboxyl-Kohlenstoff stärker positivieren. Erst im folgenden Schritt werden die beiden Aminosäuren zum Dipeptid verknüpft ("Peptid-Kupplung", Kondensation).

2) Hydrolysen Die Biohydrolyse sowohl von Carbonsäureestern als auch von -amiden erfolgt durch Hydrolasen, die außer in Organgeweben auch im Plasma vorkommen. Carbonsäureamide werden in der Regel langsamer gespalten als vergleichbare Carbonsäureester. Organische Phosphorsäureester und Acetale (z. B. Glykoside) können ebenfalls enzymatisch hydrolysiert werden. Hydrolytische Biotransformationsreaktionen Beispiele Reaktionstyp I -C-O-CI 11 0 I -C-NH-CI 11 0 I OH I -C-O-P-OH 11 I 0 I O-CI I -CH I I O-CI - -COOH + HO-CI Procain (vgl.

4) stellt ein Beispiel für eine aromatische Hydroxylierung dar. Die Reaktion verläuft über ein instabiles Epoxid (s. ). Hydroxylierungsreaktionen können stereo chemische Probleme aufwerfen. So ist bei Arzneistoffen, die als Racemat vorliegen, eine unterschiedliche Metabolisierung der Enantiomere möglich (vgl. 3). Prochirale Moleküle können unter Ausbildung eines Asymmetriezentrums stereospezifisch hydroxyliert werden (vgl. 2). Bestimmte Arzneistoffe vermögen durch Steigerung der Cytochrom P-450-Aktivirät (Erhöhung der Enzymmenge) ihren eigenen Metabolismus und den weiterer Fremdstoffe zu steigern (Enzyminduktion).

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